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By Eike Harlos (auth.)

Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.

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2). In Abb. 35 ist das auf D-Xylose basierende chirale Auxiliar zusammen mit einem diastereoselektiv synthetisierten E-Lactam-Derivat (letzteres in zwei unterschiedlichen Projektionen[96]) gezeigt. MeO D-Xylose MeO O OMe NH O O NR' O OMe N R H H O dr > 99 : 1 O O = O O MeO N O MeO O H H R NR' Abb. 35 Ň Xylooxazolidinon und damit diastereoselektiv erhaltenes E-Lactam nach SAUL[95] Ň Neben den einander sehr ähnlichen acyclischen Iminen wurden auch zwei 3-Thiazoline umgesetzt. Die mit diesen (Z)-Iminen durchgeführten STAUDINGER-Reaktionen führten gleichermaßen hochselektiv jeweils zur Bildung eines einzigen trans-Diastereomers, allerdings mit etwas geringerer Ausbeute.

81g, 82] Etwas weniger hoch kann die Diastereoselektivität der Keten-Imin-Cycloadditionen sein, wenn Imine mit (E)-Geometrie eingesetzt werden. Obwohl im Einklang mit dem conrotatorischen Modell häufig eine Bevorzugung der cis-E-Lactame sichtbar ist, kommt es hier mitunter zur Bildung von cis/trans-Gemischen. Diese Beobachtung wird darauf zurückgeführt, dass die stereochemische Information des (E)-Imins unter bestimmten Umständen innerhalb der Reaktion zugunsten eines thermodynamisch bevorzugten Produkts verloren gehen kann.

Zur Darstellung von Monobactam-Derivaten mit gesteigerter antibakterieller Wirkung und verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften war man auf totalsynthetische Ansätze angewiesen. [58] Es wird parenteral verabreicht und ist das einzige therapeutisch etablierte Monobactam-Antibiotikum (Abb. 22). CO2H N H2N O H N N S O O Aztreonam N SO3H Abb. 22 Ň Aztreonam, ein totalsynthetisches Monobactam-Antibiotikum Ň 2. 2 Weitere klinische Einsatzgebiete von E-Lactamen Im Schatten der dominierenden Bedeutung als Antibiotika wurden in den letzten Jahren einige andere pharmakologisch wertvolle Eigenschaften von E-Lactam-Verbindungen erkannt und in klinischen Studien evaluiert.

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