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By Pierre Deslongchamps

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R X + δ− δ− δ++ R Mg X wasserfreier Ether Mg + H2O R Mg X R H + Mg(OH)X GRIGNARD-Reagenz Hydrolyse Dieses Dokument ist nur für den persönlichen Gebrauch bestimmt und darf in keiner Form an Dritte weitergegeben werden! , G. 6 Darstellung von Alkanen 35 So ist 3-Methylpentan aus 1-Brom-3-methylpentan über 3-Methylpentylmagnesiumbromid zugänglich: siedender Ether CH3 H 5C2 CH CH2 CH 2 Br + Mg CH3 H 5C2 CH CH2 CH 3 − Mg ++ − − OH − 3-Methylpentylmagnesiumbromid 1-Brom-3-methylpentan CH 3 + H 2O H5C2 CH CH2 CH2 Mg Br 3-Methylpentan − Br Reduktion von Halogenalkanen durch Zink und Säure Metallisches Zink (Zinkstaub) und Mineralsäuren reduzieren Halogenalkane zu Alkanen: 2R X + 2 Zn + 2 HY 2R H + ZnX 2 + ZnY 2 3-Brom-2-methylpentan wird auf diese Weise zu 2-Methylpentan reduziert: CH 3 2 H 3C CH CH CH2 CH 3 + 2 Zn + 2 HI CH3 0 °C 2 H3C CH CH 2 CH2 CH3 Br 3-Brom-2-methylpentan + ZnBr2 + ZnI2 2-Methylpentan Reduktion von Halogenalkanen durch Metallhydride Komplexe Metallhydride wie Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) oder Natriumborhydrid (NaBH4) reduzieren Halogenalkane in Ether als Lösemittel zu Alkanen.

Die erwähnten Siedepunkte wurden z. B. 013 bar) gemessen. Während Schmelz- und Siedepunkte Gitter- und Kohäsivkräfte reflektieren, hat die Angabe der Löslichkeit einer Verbindung in einem bestimmten Lösemittel auch praktische Bedeutung, spielen sich doch die meisten Reaktionen der organischen Chemie in Lösung ab. Man muß also vor Ansetzen einer Reaktion wissen, in welchem Lösemittel sich eine Ausgangsverbindung löst und wie gut. Die Löslichkeit einer Verbindung in einem Lösemittel (Wasser, Ethanol) wird in g/100 mL angegeben.

Jung: Organische Chemie (ISBN 9783135415062) © 2009 Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 40 2 Alkane Fluorkonzentrationen, niedere Drücke und tiefere Temperaturen bewirken eine bessere Kontrolle der Reaktion. Die Chlorierung eines Alkans verläuft meist unproblematisch und gut steuerbar; Bromierungen erfordern drastischere Bedingungen. Iod reagiert nicht direkt mit Alkanen; Iodalkane sind nur durch Umwandlung der funktionellen Gruppen anderer Alkan-Derivate zugänglich. Der Mechanismus einer Photohalogenierung ist eine typische Kettenreaktion (Kap.

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